INVESTICE DO ROZVOJE VZDĚLÁVÁNÍ

Výukové materiály ZŠ Kaplice, Školní 226

Chemie - 9. ročník - Organické sloučeniny

Úvod k organické chemii Uhlovodíky Deriváty uhlovodíků Přírodní látky Řešené příklady
Cvičení
Literatura

Deriváty uhlovodíků



Úvod



Uhlovodíky patří k základním organickým sloučeninám.
I když tvoří malou část organických sloučenin, můžeme od nich odvozovat další tisíce organických látek - podle latinského slova "derivate" = odvozovat, nazývají se tyto sloučeniny deriváty.


Definice derivátů uhlovodíků
Deriváty uhlovodíků jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují vedle uhlíku a vodíku i jiné prvky (např. kyslík, dusík, halogeny, síru atd.) Jejich vzorce se odvozují náhradou atomů vodíku v molekule uhlovodíku atomy nebo skupinami atomů jiných prvků tzv. charakteristickou skupinou (-Cl, -OH, -CO).

Příklady

methan deriv             chlormethan deriv            methanol deriv


Uhlovodíkový zbytek (např. alkanů - alkyl, arenů - aryl) - je část molekuly bez jednoho či více atomů vodíku, v názvu koncovka -yl, zkratka zbytku R

Uhlovodík (U) - vodík  --->  Uhlovodíkový zbytek (R)

methan deriv            H  --->             methyl


Uhlovodíkový zbytek arenů je aren bez jednoho nebo více atomů vodíku.
aren chrakteristicka sk


Příklady uhlovodíkových zbytků:
Uhlovodík Uhlovodíkový zbytek
vzorec název vzorec název
CH4 methan CH3- methyl
C2H6 ethan C2H5- ethyl
C3H8 propan C3H7- propyl
C4H10 butan C4H9- butyl


nahoru

Přehled hlavních derivátů uhlovodíků




DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
Název derivátů Charakteristická skupina Obecný vzorec Příklad
vzorec název
Halogenové deriváty uhlovodíků X: -F, -Cl, -Br, -I R-X     
R: alkyl, aryl
CH3Cl chlormethan
Kyslíkaté deriváty
uhlovodíků
Alkoholy -OH R-OH   
R: alkyl
C2H5OH ethanol
Fenoly -OHR-OH  
R: aryl
C6H5OH fenol
Aldehydy -CH=O RCHO CH3CHO ethanal
Ketony -C=O RCOR´ CH3COCH3 propanon
Karboxylové kyseliny -COOHR-COOHCH3COOH kyselina ethanová
Aminokyseliny -COOH, -NH2 aminokyselina CH3CH(NH2)COOH kyselina aminopropanová
Estery -O-C=O R-COOR´ CH3COOCH3 methylester
kyseliny ethanové

Uhlovodíkové zbytky R, R´ u ketonů a esterů mohou být u dané látky stejné (viz příklad v této tabulce) nebo rozdílné.

nahoru

Halogenové deriváty



Definice
Jsou to deriváty uhlovodíků, ve kterých charakteristickou skupinou tvoří atomy halogenů (F, Cl, Br, I).

Obecný vzorec
R - X
R - uhlovodíkový zbytek
X - halogen (F, Cl, Br, I)

Názvosloví
Názvy halogenových derivátů se přednostně tvoří pomocí předpon fluor-, chlor-, brom- nebo jod-, které určují název charakteristické skupiny a z uhlovodíkového zbytku .
chloerthan
Příklad 1:
chlormethan1
1. Určíme charakteristickou skupinu - chlor, takže první část názvu této sloučeniny bude předpona chlor-.
2. Určíme uhlovodíkový zbytek CH3- je od methanu, to znamená, že druhou část názvu bude tvořit slovo -methan.
3. Spojíme-li obě části, dostaneme celý název sloučeniny chlormethan.

Příklad 2:
dibromethan
1. Určíme charakteristickou skupinu - brom. Název této sloučeniny bude tvořit předpona brom-, ale ještě před ní bude číslovková předpona di-, protože bromy jsou dva.
2. Určíme uhlovodíkový zbytek - je od butanu, to znamená, že třetí část názvu bude tvořit slovo -butan.
3. Spojením všech tří částí dostaneme název - dibrombutan. Na závěr ještě určíme přesnější polohu bromů - jsou na prvním a třetím uhlíku. Tuto skutečnost zapíšeme před už námi zjištěný název následujícím způsobem: 1, 3 - dibrombutan.

Příklady

Název Strukturní vzorec Racionální vzorec Molekulový vzorec Použití (význam)
tetrachlormethan tetrachlormethanCCl4 CCl4 kapalná látka, karcinogenní vlastnosti,
jedovatá se používá jako rozpouštědlo
tetrafluorethylen tetrafluormCF2=CF2 C2F4 surovina pro výrobu plastů,
výroba teflonu
vinylchlorid vinylchloridCH2=CHCl C2H3Cl výroba polyvinylchloridu (PVC)
freon
dichlor-difluormethan
    CCl2F2 Freony poškozují atmosféru.


nahoru

Alkoholy




Definice

Alkoholy jsou deriváty uhlovodíků, které mají v molekule hydroxylovou skupinu -OH vázanou na nearomatický uhlovodíkový zbytek.

Obecný vzorec
R - OH
R - nearomatický uhlovodíkový zbytek
OH - hydroxylová skupina

Názvosloví
Názvy alkoholů se tvoří pomocí koncovky -ol připojené k názvu příslušného uhlovodíku.
Příklad :

propanol

1. Zjistíme název uhlovodíku, od kterého byl tento alkohol odvozen. Je to propan.
2. Připojíme k zjištěnému uhlovodíku koncovku -ol.
3. Propan + -ol = propanol

Příklady alkoholů

Název Strukturní vzorec Racionální vzorec Molekulový vzorec
methanol methanol CH3OH CH3OH
ethanol ethanol CH3CH2OH C2H5OH
ethylenglykol
(ethan-1,2-diol)
  HOCH2CH2OH C2H4(OH)2
glycerol
(propan-1,2,3-triol)
glycerol.gif, 1,8kB HOCH2CHOHCH2OH C3H5(OH)3


Zástupci alkoholů

Název Vlastnosti Využití
methanol bezbarvá, kapalná, hořlavá, prudce jedovatá látka rozpouštědlo, výroba formaldehydu, kapalné palivo
ethanol specificky vonící, bezbarvá, hořlavá kapalina výroba chemikálií a alkoholických nápojů, používá se jako rozpouštědlo, jako palivo nebo dezinfekční prostředek
ethylenglykol velmi jedovatá, bezbarvá, olejovitá kapalina neomezeně mísitelná s vodou složka do nemrznoucích chladicích přístrojů, surovina pro výrobu plastů
glycerol bezbarvá, olejovitá kapalina s nasládlou chutí používá se k výrobě výbušnín, v kosmetice a v potravinářství



Fenoly



Definice
Fenoly jsou sloučeniny, ve kterých je hydroxylová skupina vázána na uhlovodíkový zbytek arenů.

Obecný vzorec
Ar -OH
Ar - arenový zbytek
OH - hydroxylová skupina

Příklady

Název Strukturní vzorec Racionální vzorec Molekulový vzorec
fenol fenol fenol1
C6H5OH
C6H6O
kresol kresol C6H4CH3OH C7H8O


obr. wikipedie.cz

Zástupci

Fenol   C6H5OH

fenol2
obr. wikipedie.cz

- jedovatá, bezbarvá, krystalická látka
- používá se při výrobě barviv, plastů, léčiv

nahoru

Karbonylové sloučeniny



Karbonylové sloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu:
karbonylova sk
Tyto sloučeniny dělíme na aldehydy a ketony.

Aldehydy



Definice
Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých je ke karbonylové skupině vázán atom vodíku a uhlovodíkový zbytek.


Obecný vzorec
aldehyd

Názvosloví
Názvy aldehydů se tvoří pomocí přípony -al, která se přidá k názvu základního uhlovodíku. Při určování počtu uhlíkových atomů je třeba počítat i uhlíkový atom karbonylové skupiny.

Příklad
methanal
1. Název základního uhlovodíku je methan.
2. K tomuto názvu připojíme příponu -al.
3. methan + -al = methanal

Příklady aldehydů

Název Strukturní vzorec Racionální vzorec Molekulový vzorec
methanal
(formaldehyd)
methanal HCHO CH2O
ethanal
(acetaldehyd)
ethanal CH3-CHO C2H4O


Zástupci
Methanal (formaldehyd)
- bezbarvá, plynná a jedovatá látka
- dezinfekční a konzervační prostředek, surovina pro výrobu plastů

Ethanal (acetaldehyd)
- kapalná látka
- výroba kaučuku, léčiv a barviv


Ketony



Definice
Ketony jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých jsou ke karbonylové skupině vázány dva uhlovodíkové zbytky.


Obecný vzorec
keton Názvosloví
Systematické názvy ketonů se tvoří dvěma způsoby (existují také názvy triviální).

Příklad
a) První způsob:

aceton
1. Název základního uhlovodíku je propan.
2. K tomuto názvu připojíme příponu -on.
3. propan + -on = propanon

b) Druhý způsob:

CH3 je uhlovodíkový zbytek methanu, který se nazývá methyl. Methyly jsou zde dva, takže je to dimethyl + keton = dimethylketon (triviální název - aceton)

Zástupci

Aceton
(propanon)
aceton CH3COCH3 C3H6O


- bezbarvá hořlavá kapalina charakteristicky zapáchající
- používá se jako rozpouštědlo barev a laků, k výrobě léčiv (chloroform, jodoform, sulfonal aj.) a plastů (plexisklo)

nahoru

Karboxylové kyseliny



Definice
Karboxylové kyseliny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karboxylovou skupinu:
karboxylova sk

Obecný vzorec:

vzorec kyseliny org

Názvosloví
Názvy monokarboxylových kyselin se odvozují od uhlovodíků.
- název uhlovodíku + přípona-ová kyselina
Př. CH3(CH2)2COOH
butanová kyselina (odvozena od butanu)
- často používáme triviální názvy, zde např. kyselina máselná CH3(CH2)2COOH

Příklady
Název Strukturní vzorec Racionální vzorec Vlastnosti Využití
kyselina methanová
(kyselina mravenčí)
k mravenciHCOOH kapalina, součást mravenčího jedu jako konzervační a dezinfekční prostředek
kyselina ethanová
(kyselina octová)
k octovaCH3COOH štiplavě páchnoucí kapalina, leptá pokožku výroba barviv, plastů, konzervace potravin


Chemické vlastnosti karboxylových kyselin
K nejvýznamnějším reakcím karboxylových kyselin patří ty, které obdobně probíhají i u kyselin anorganických.
1) ionizace: CH3COOH  ---> CH3COO- + H+

2) reakce s hydroxidy (reakce neutralizační); vzniká sůl karboxylové kyseliny a voda:
CH3COOH + KOH  ---> CH3COOK + H2O
kyselina octová + hydroxid draselný  --->  octan draselný + voda

3) reakcí s kovy vzniká sůl karboxylové kyseliny a vodík
2CH3COOH + 2Na ---> 2CH3COONa + H2
kyselina octová   + sodík ---> octan sodný  +  vodík

4) reakce s alkoholy (reakce esterifikační); vzniká ester karboxylové kyseliny a voda:
CH3COOH + CH3OH  ---> CH3COOCH3 + H2O
kyselina octová + methanol  ---> methylester kyseliny octové + voda

Karboxylové kyseliny v domácnosti:

1. Kyselina citronová je slabá karboxylová kyselina nacházející se v citrusových plodech. Používá se jako konzervační látka a jako dochucovací prostředek jídel a nealkoholických nápojů (bývá označována pod E330).
kyselina citronova citron kyselina

obr. www. wikipedie.cz, www.oetker.cz

2. Kyselina benzoová je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Využívá se jako konzervační prostředek (E210) a léčivo proti kožním infekcím.
k benzoova
3. Karboxylové kyseliny vázané v tucích:
racionální vzorec zkracený
racionální
vzorec
název (triviální) použití
CH3-(CH2)14-COOH C15H31COOH kyselina palmitová výroba mýdel a kosmetiky
CH3-(CH2)16-COOH C17H35COOH kyselina stearová výroba mýdel a kosmetiky
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH C17H33COOH kyselina olejová potravina (vitamin F)


Aminokyseliny

Jsou to karboxylové kyseliny, které jsou obsaženy ve všech živých organizmech a mají charakteristickou aminovou skupinu -NH2.
Aminokyseliny jsou stavební jednotky peptidů a bílkovin, v jejichž molekulách jsou vázány peptidovou vazbou -CO-NH-.
Na stavbě molekul peptidů a bílkovin se podílí celkem dvacet aminokyselin.
Příklad: kyselina aminooctová (glycin)
glycin

nahoru

Estery



Definice
Jsou to produkty reakce karboxylových kyselin a alkoholů.

karboxylová kyselina + alkohol  ---> ester + voda

Příklad
CH3 -COOH + HO-CH2-CH3  --->  CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O
kyselina octová + ethanol  ---> ethylester kyseliny octové + voda


Chemická reakce kyseliny s alkoholem, při které vzniká ester a voda se nazývá esterifikace.

Příklad
ethylester kyseliny octové
ester
CH3COOCH2CH3


K esterům patří chemické výrobky i přírodní látky.
Estery se používají jako rozpouštědla, paliva či léčiva.
Kapalné estery většinou příjemně voní a vyskytují se hlavně v ovoci.
Charakter vůně některých esterů vzniklých reakcí karboxylových kyselin a alkoholů:


ester vůně
ethylester kyseliny mravenčí rumová
penthylester kyseliny octové banánová
oktylester kyseliny octové pomerančová
ethylester kyseliny máselné ananasová
ethylester kyseliny benzoové mátová
penthylester kyseliny máselné meruňková


nahoru